Стоит ли это делать на рабочем веб-сервере? (apache2+mod_perl+php5)
Если у вас всё работает, то не имеет. У Server 4.0 срок поддержки 3 года, вот когда кончится, тогда и надо мигрировать.
С другой стороны, имеет смысл обновить php, но в 4.1 он всё равно более тухлый чем в сизифе. Это я к тому, что php находится в contrib и обновления по безопасности для него пока не производились.
2. dist-upgrade 2 раза
И два раза сделать "ку"?