Самое основное указано в
0014:err:shell:SHGetFolderPathAndSubDirW Failed to create directory L"C:\\users\\oleg\\\0420\0430\0431\043e\0447\0438\0439 \0441\0442\043e\043b".
000d:err:menubuilder:init_xdg error looking up the desktop directory
Не смог создать папку "Рабочий стол"
(там в логе русские символы своими кодами (unicode) записаны)
Посмотрите в том же winecfg - на какие папки мапятся виндовая папка "Рабочий стол" ? По идее, должна на линуксовую папку с рабочим столом.
И возможно, эта та самая проблема с кодировками...
А пробовали указать локаль с кодировкой ? А вдруг?
env LANG=he_IL.UTF-8 wine "/home/oleg/splan/sPlan70.exe"
Ещё можно попробовать сделать в вайне мапинг папки "Рабочий стол" на папку с английскими буквами в имени