update-grub работать не будет, без вариантов. Заменить ядро с загруженного live не получится, так как ядро находится в /image, смонтированном на чтении. Можно установить нужно ядро в live в режиме сохранения сессии и сделать
make-initrd FEATURES+=propagator
должен быть установлен make-initrd-propagator. Тогда ядро и initrd можно заменить в корне флешки в boot/ при условии, что она уже была переделана на файловую систему (fat32, exfat, ntfs или ext4), а не iso-шка.