Упрощённо, установщик смотрит, что за файлы содержатся в пакете, заносит их имена в базу данных. При установке других пакетов проверяет, не перепишется ли чего чужого. В «пакете» PortProton содержится скрипт установки - вот для него конфликты и будут проверяться, а не для тех файлов, которые он скачивает. То есть такой «пакет» помогает тем, кто не умеет сам скопировать команды из инструкции, не более того.
Вообще, сама Wine не вписывается в традиционное для Линукс управление пакетами: в каталоге пользователя создаётся так называемый «префикс», куда устанавливаются приложения, пакетный менеджер ничего про них не знает. За ним всё равно приходится следить самому пользователю, иначе пара забытых игрушек легко займёт сотню гигабайт.