Что пишет при запуске из терминала через wine?
~ $ wine MyTestStudent.exe
it looks like i586-wine is missing, you should install it.
as root, please execute "apt-get install i586-wine"
002c:fixme:winediag:LdrInitializeThunk wine-staging 7.17 is a testing version containing experimental patches.
002c:fixme:winediag:LdrInitializeThunk Please mention your exact version when filing bug reports on winehq.org.
0084:fixme:hid:handle_IRP_MN_QUERY_ID Unhandled type 00000005
0084:fixme:hid:handle_IRP_MN_QUERY_ID Unhandled type 00000005
0084:fixme:hid:handle_IRP_MN_QUERY_ID Unhandled type 00000005
0084:fixme:hid:handle_IRP_MN_QUERY_ID Unhandled type 00000005
MESA-INTEL: warning: Performance support disabled, consider sysctl dev.i915.perf_stream_paranoid=0
/usr/bin/wine: failed to read ELF header
Приложение не может быть запущено или нет ассоциированных с типом данного документа приложений.
Вызов ShellExecuteEx провалился: Внутренняя ошибка.