Ну что вы всё железо сдохло, микрософт...
Мы же не знаем что и как у них там ни в деталях, ни даже приблизительно. Давайте исходить из очевидного:
Кампания ищет одного специалиста на win-3.1. И не на win-3.1 вообще, а применительно к своей специфике. Одного, а не сразу пятерых. Из этого следует, что у них есть такое оборудование и ПО. Это железная дорога, никто им не позволит эксплуатацию без сопровождения и с нерабочим железом. А из этого следует, что никакое железо у них не сдохло, никакую OS/2 они не заменяли и есть сопровождающие (и сильно вряд ли один), также как есть ПО, всё необходимое для обслуживания и документация. Настолько узких специалистов как правило обучают или в специализированных учебных заведениях, или сами компании, по крайней мере по части своей специфики. Без документации в таких компаниях ничего не делается, тем более в Германии. Терять документацию у них тоже не принято, даже если она не актуальна. Наиболее вероятно, что у них один из сопровождающих собирается уходить на пенсию и они ищут ему замену. Всего лишь.