если только live образы, то можно. Файлы разбросать по разным папкам, а остальное разрулить через меню загрузчика. Но с установочными так не прокатит.Вот пример двух ливе в одной флешкеtitle Alt TDE Regular live
kernel /alt1/vmlinuz fastboot live lowmem showopts lang=ru_RU automatic=method:disk,uuid:3D28-42A8 ramdisk_size=598941 stagename=live vga=0x314 quiet splash
initrd /alt1/full.cz
title Alt xfce Regular live
kernel /alt2/vmlinuz fastboot live lowmem showopts lang=ru_RU automatic=method:disk,uuid:3D28-42A8 ramdisk_size=598941 stagename=live0 vga=0x314 quiet splash
initrd /alt2/full.cz