Я вот подумываю, если Simply Linux 8 долго будет релизиться, придётся обновлять машины с Simply Linux 7 до p8.
Обновляются, как правило, без проблем. Но лучше начать с тестовой машины, т.к. время от времени грабли выскакивают.
Стартеркиты - это не конструкторы, это полноценные дестоп среды без установленного дополнительного ПО и брендинга.
С десктопами, реально, проблем не замечал. Но у меня опыт их использования ограничивается тестовой машиной. Однако, для новичков не вариант, т.к. новички, банально, не знают, какой софт им нужен и какой вообще бывает. Им лучше готовую систему с кучей установленных пакетов на выбор.
А сервер - хождение по граблям. Разворачивал из стартеркитов 3 конфигурации: вебсервер, сервер виртуализации на базе KVM, сервер OpenVZ. В первых 2-х случаях пришлось гуглить, причем не только по форуму альта, а в третьем готового рецепта не нашлось, пришлось думать самому (тема где-то на форуме).
Но главное, конечно - квалификация админа.