Если рассматривать отличия, не зависящие от графического окружения, то заметил и запомнил следующее:
В simply из коробки основной браузер - хромиум. В workstation - firefox.
В simply есть игры (даже стратегия freecov затесалась). В workstation вроде их совсем нет, если не путаю.
Еще есть ряд различий в предустановленном программном обеспечении, но я их не помню (например, если меня не подводит память, в simply нет блендера, который есть в workstation),
В simply в установочном варианте live вариант загрузки только в текстовом режиме (resque). В workstation в установочном варианте live вариант загрузки полноценный графический.
Также simply нет в списке российских программ, и он бесплатен для всех, а не только для физлиц, если это имеет значение.
Естественно, если есть доступ в интернет, то почти все различия в программном обеспечении стираются за счет возможности доустановить необходимое из репозитария и снести ненужное (например, если вы предпочитаете firefox вместо хромиума и наоборот). Остается только юридическая сторона вопроса.