кто нибудь пробовал страдать такой ерундой?
Это ерунда называется каскадным прокси, и очень была популярна в свое время.
каким то образом перенаправлять запрос от браузера на localhost через сквид на прокси сервер который смотрит на класс
Разбиваем задачу на две, и решение становится очевидным.
Пока нет ответа, как сейчас все реализовано, подсказать что нужно сделать довольно затруднительно.
А именно, не понятно как вы сейчас заворачиваете запросы от браузеров школьников на прокси сервер класса. И в каком режиме работает прокси сервер класса. И стоит там свкид, или что-то другое. Если есть желание, могу рассказать, как это по уму в общем случае сделать.
И для мало посвященных, расскажите кратенько принцип работы СКФ.
Второй момент на который вам уже намекали. Запросите уточнение по приказу. Требуется ли именно установить СКФ на каждый компьютер в школе, или требуется только защита каждого компьютера.