С учетом того что сервер боевой.. Я бы установил систему с нуля на другое железо, развернул, настроил и протестировал необходимый софт. Если требуется миграция данных БД на новый сервер, то провел бы тестовую миграцию (чтобы выявить потенциальные сюрпризы и несовместимости). Поле чего в "нерабочее время" остановил бы сервисы, провел миграцию данных и запустил бы новый сервер. В случае сбоя - поднимаем снова старый сервер и не торопясь устраняем выявленные проблемы.
ИМХО обновлять слишком большой риск того, что что-то поломается из за несовместимости с новой версией, а времени спокойно решить проблему не будет.