Логика минимальных потерь говорит, что начинать нужно с конца списка..., заодно и руку набьете на системе!
В противном случае есть шанс дальше сервера не продвинуться, да еще получить много проблем, когда старый сервер уже не работает, а новый еще... Так у Вас будет потеряна, максимум одна машина на момент перевода - ее всегда можно заменить еще непереведенными.
А начинать нужно со схемы связи, плана перевода и чтения документации по системе и сервисам.