Насколько я понимаю, если прокси прозрачный, то стучаться должен сервер.А нафига второй прокси, если есть прокси предприятия - возможно вам достаточно настроить работу, как шлюза - вплоть до простого форвардинга.
Прозрачный прокси означает, что все обращения клиента перенаправляются на ваш (локальный) Squid, а дальше они идут как-бы от вашего сервера. Т.е. вышестоящий сервер видит только ваш сервер, от которого идут запросы.
