Ещё одна проблема - в разных ОС генерируется разный ID, как с этим быть?
Это вовсе не проблема, это элементарное непонимание принципа функционирования клиента. При запуске КОНКРЕТНОГО ЭКЗЕМПЛЯРА БИНАРНИКА БЕЗ ФАЙЛА С НАСТРОЙКАМИ генерируется новый id, если только вы сохранённые настройки ему не подсуните от уже запущенного ранее бинарника. Сам бинарник можно и нужно обновлять, а вот настройки, если хотите иметь постоянный номер, надо сохранять. Теперь вы полностью ответственны за свои координаты и никакие мелкие софты со скайпами за вас настройки не сохранят. Всё зависит от вас и только от вас. Совсем другая парадигма функционирования клиента. Это как с мобильником - потерял симку, можно и восстановить, конечно, но можно и новую взять (и номер, соответственно, будет новый), но для этого надо идти в салон связи, здесь никуда идти не надо в этом смысле. Так что берегите ваши настройки (другими словами профиль клиента), сохраняйте резервную копию куда-нибудь в надёжное место и всё будет хорошо.
Что же касается адреса в качестве альтернативы номера tox id (прочитал тут по ссылке), то да, это будет работать только при наличии подключения к Сети, в локальной сети без доступа к Сети обмен данными возможен только по tox id, но пользователи скайпа без наличия доступа в Сеть общаться не могут в принципе, тогда как tox это вполне позволяет.