Строчка "загрузки Windows" в lilo.conf
...
other = /dev/sdb1
label = Windows
table = /dev/sdb
Обращаю ваше внимание на /dev/sdb. Нужно узнать как USB-HDD определяется в системе, он может называться /dev/sda, /dev/sdb, /dev/sdc и так далее. Узнать можно воспользовавшись командой:
# sfdisk -l
После редактирования lilo.conf обязательно выполнить:
# lilo
Так же, нужно смотреть какие сообщения выдает загрузчик.