Сегодня ещё раз попробую, только x64, потом напишу...
Предлагаю ещё определиться с фразой "система не стартует". Это что означает ? Потому как, если началась загрузка сервисов, это она уже стартанула. А если она выдала приглашение login в тексте, это она уже в рабочем состоянии. Если до этого дошло, но не зарузился xorg, то это не "система не стартует", а "xorg не запускается", что, в корне, другая проблема. Но, как я раньше написал, VirtualBox не должен влиять ни на одно, ни на другое, так что, видимо, надо новую тему завести, про проблему с dist-upgrade.