2. Судя по переводу - не находится путь.
wine: cannot find '/home/oleg/splan/sPlan'
Почему?
Потому что в имени присутствует пробел. Нужно экранировать, либо сам символ, либо целиком строку:
sudo env LANG=he_IL wine /home/oleg/splan/sPlan\ 7.0
или
sudo env LANG=he_IL wine "/home/oleg/splan/sPlan 7.0"
Кстати, там же должен запускаться файл *.exe , а у вас указана только папка
sudo env LANG=he_IL wine "/home/oleg/splan/sPlan 7.0/какой-то_файл.exe"
И ещё один момент.
Посмотрите в winecfg на вкладке "Диски", на какие имена дисков отображаются для виндовых программ линуксовые папки.
Диск C: - он обычно в ~/.wine/drive_c/
Но ваша программа находится за пределами этого "диска C:"
Обычно по умолчанию настроено, что на какую-то букву мапится и домашний каталог пользователя, тогда вышеприведённые строчки запуска программы должны честно отработать (будет считаться, что виндовая программа запущена с диска с соответствующей буквой)
И ещё возможна (но не обязательна) проблема из-за смены локали. Если эта виндовая программа пишет на диск файлы, в именах которых присутствуют не только английские символы, но и национальные, то эти имена файлов будут записаны в локали, которую указали для запуска программы, а в основной системе они будут отображаться в системной локали. То же действительно и для отображения в виндовой проге уже имеющихся файлов.
Кстати, в имени локали кроме языка ещё обычно указывается и таблица кодировки, напр. "ru_RU.UTF-8".
Вот когда разные таблицы кодировки, тогда обычно веселье с отображением имён файлов и начинается.
